Depois de uma vida inteira mudando de garota, o solteiro definitivo está prestes a encontrar algo novo.

Quando Harry Sanborn, um homem já envelhecido. e sua jovem namorada Marin chegam à casa de sua família de praia nos Hamptons, eles descobrem que a mãe dela, a dramaturga Erica Barry, também pretende ficar para o fim de semana. Erica se escandaliza com o relacionamento e o machismo de Harry. Porém quando Harry tem um ataque cardíaco…