De regresso a uma cidade costeira em Maryland, Abby, uma executiva bem-sucedida e mãe separada, começa a ver sua vida agitada com outros olhos.

A família O'Brien se reúne. Abby reencontra Trace, seu namorado do colegial, e considera uma oferta da filial de sua empresa em Baltimore.

Enquanto sua irmã Jess resiste à ajuda dos pais na pousada, Abby descobre mais sobre o passado de Trace e enfrenta uma nova batalha…

Abby decide prolongar sua estadia ainda mais e pede a Connor, futuro advogado, para ajudá-la com a disputa pela custódia.

Uma atraente ex-colega de banda de Trace faz uma visita, Megan tenta fazer as pazes com Connor e Mick recebe um telefonema preocupante.

Acompanhada por Mick, Abby vai a Nova York para uma audiência de custódia. Trace tem uma ideia que pode levá-lo de volta ao mundo…

A família fica atônita quando uma mulher que diz ser noiva de Kevin chega para ajudá-lo a se recuperar. Um investigador federal surpreende Abby…

O ex-marido de Abby tem notícias surpreendentes sobre a investigação da CVM. Trace confessa o motivo real de ter abandonado a carreira musical.

Embora ainda não seja advogado, Connor intervém quando Abby é intimada pelo Ministério Público. Mick faz um acordo com Trace.

Trace concilia a família e problemas com a Justiça. Abby é chamada para ajudar com uma conta importante, e Jess precisa ser criativa numa…

Enquanto Jess corre atrás dos preparativos para um casamento, Mick anuncia uma súbita mudança de planos para o clube e Bree e Martin discutem…

O primeiro dia de escola das meninas faz os O'Brien relembrarem o passado. Megan se oferece para ajudar Jess com a pousada. Wes está…

Enquanto Trace vai a Nashville para gravar um álbum, Abby tenta descobrir o que levou Mick e Thomas a se afastarem. Jess tenta atrair…

Trace faz uma manobra arriscada na carreira. Bree e Kevin saem em busca de uma cápsula do tempo. Abby conhece alguém que mostra outra…

A semana de inauguração do clube deixa Trace tenso, piorando ainda mais o relacionamento com Abby. Um admirador revela seu interesse em Bree.

Apesar de todo o cansaço, Abby decide ter uma conversa decisiva com Trace e com seu pai. Jess toma coragem para fazer uma grande…

A família comemora a volta de Bree e Abby recorda um momento que viveu com Trace. Jess e David enfrentam pressões familiares sobre o…

Jess é obrigada a ter uma conversa difícil depois de um pedido inesperado. O passado de Bree colide com o presente e Abby se…

Abby e Mick enfrentam um revés profissional e recebem um convidado em Chesapeake Shores. Connor defende um caso no tribunal. Megan investiga um artista…

Mick e Thomas exploram a natureza, enquanto Jess e David recebem entusiastas para um fim de semana especial. Kevin e Connor enfrentam problemas no…

Em meio ao clima festivo do Dia de Chesapeake Shores, Mick recebe notícias preocupantes. Evan Kincaid se hospeda na pousada. Jess tem que tomar…

Com o casamento de Jess e David chegando, Abby e Bree decidem levar acompanhantes. Abby enfrenta Evan. Connor planeja seu próximo passo.

Evan acaba passando mais tempo do que pretendia com a família O'Brien. Sarah surpreende Kevin com novidades. Bree enfrenta uma revelação desconfortável.

Um pacote inesperado surpreende Mick. Bree recebe uma notícia perturbadora. Abby viaja com Evan. Jess e David lidam com um comentário negativo.

A família O'Brien aguarda notícias, e a tensão só aumenta. Evan volta e oferece ajuda. Luke recebe uma notícia chocante. Connor reencontra uma pessoa…

Mick e Megan fazem planos surpreendentes. Kevin e Sarah enfrentam uma situação difícil. Evan se reconecta com Abby e toma uma iniciativa. Connor defende…

A família O'Brien se reúne depois do infarto de Connor. As irmãs de Abby estão curiosas para saber para quem ela ligou. David e…